1995 год. Выходит диск «Кого ты хотел удивить» — сборник уже давно и хорошо известных песен.

1996 год. Выход альбома «Картонные крылья любви». В декабре проходят совместные концерты Андрея Макаревича и Бориса Гребенщикова в ГЦКЗ «Россия», выходит диск «Двадцать лет спустя».

1997 год. Выход диска «Отрываясь», в ДК Горбунова состоялась презентация альбома.

1998 год. В мае в ККЗ «Октябрь» состоялась презентация сольного диска Андрея Макаревича «Женский Альбом». В декабре в «Ритм-Блюз-Кафе» состоялась пресс-конференция, на которой было официально объявлено о начале мирового турне, посвященного 30-тилетию группы. На этой же пресс-конференции было объявлено о скором появлении на свет «Часов и знаков».

1999 год. 29 января — первый концерт юбилейного тура — концерт в Тель-Авиве, Израиль, 27 июня. Официальный день рождения «Машины времени», 30 лет. Рок-группа была награждена «За заслуги в развитии музыкального искусства» президентом Борисом Ельциным орденом Почета. Вручение наград состоялось 24 июня с прямой трансляцией по ТВ. В ноябре в ЦУМе прошла пресс-конференция «МВ», посвященная выходу альбома «Часы и Знаки». 8 декабря в СКК «Олимпийский» в Москве состоялся грандиозный финальный концерт юбилейного тура 30-летия «МВ». После концерта, на следующий день происходят перемены в составе группы: был уволен клавишник Петр Подгородецкий, а на его место взят Андрей Державин.

2000 год. В январе в Олимпийской деревне в Москве состоялся первый концерт группы с новым клавишником — Андреем Державиным. С февраля 2000 начался совместный тур с группой «Воскресение» под названием «50 на двоих». В Москве он состоялся в марте. Продолжился же, как «50 на двоих по заявкам слушателей» в ряде городов России и зарубежья. В конце ноября в свет вышел диск — совместный проект Андрея Макаревича и группы «Квартал» «Время напрокат».

 В истории русского рока не было (и, пожалуй, вряд ли будет) более яркого, близкого и  понятного явления, чем «Машина Времени». Так уж повелось, все, чем начинает интересоваться публика, рано или поздно перерастает из области музыкальной в область социально-политическую. Авторитет «Машины Времени» остается незыблемым, их музыка всегда желанна. За что любят «Машину Времени»?